Diferentes aspectos de la vida cotidiana del Monasterio y estampas populares de la Baja Edad Media, han quedado reflejados en los capiteles.
La cara A muestra una de sus principales actividades: la predicación.
Desde el púlpito un fraile se dirige a los feligreses que están sentados unos detrás de otros, dando la idea de estar ocupando los bancos de una iglesia cubierta por los pequeños arcos apuntados que se dibujan en la parte superior.
Es posible que la escena posea una doble intención: la actividad cotidiana de la predicación, y un recuerdo a San Vicente Ferrer, el cual predicó en la Villa en 1.402, momento en que se está iniciando la Construcción del Monasterio.
En la cara B un oso (probablemente) camina hacia la izquierda llevando sobre sus espaldas a un hombrecillo que gira su cabeza hacia el espectador.
La cara C presenta una escena poco común: una tablajería y una carnicería de la época. A la izquierda, bajo un tejadillo, se halla el tablajero despachando junto a un mostrador sobre el que está colocado el peso: una simple balanza con dos platillos. En el centro, un tomo vertical sirve para separar las dos escenas y hace de eje de la composición. Al tomo está atado un buey que ha sido conducido al matadero por el hombre que, acompañado de su perro, figura a la derecha.
Ambas escenas recogen momentos de la actividad diaria de la Villa. En Santa María se celebraban mercados los lunes, miércoles y viernes, y a ellos acudían a comprar y vender sus productos los vecinos de los lugares cercanos. El resto de los días se mantenían una serie de puestos situados en la Plaza Mayor y en la plaza de la Media Luna junto a la ermita de Santa Ana.
La actividad comercial estaba basada principalmente en la alhóndiga, con el peso de la harina, la venta de vinos, verduras, pescado y carne. De éstas actividades el Monasterio obtenía pingües beneficios debido a los privilegios concedidos por Dña. Catalina: nadie podía comprar ningún producto en el mercado antes de que el despensero del Monasterio hubiese adquirido todo lo necesario para el mantenimiento del Convento.
Así mismo, el Monasterio tenía privilegios sobre el peso y cambio de moneda, y sobre la "villa". Además, Dña. Catalina, durante la minoría de Juan II, le concedió un privilegio sobre el matadero y las carnicerías. Dña. Maria de Aragón, en 1.430, ordenó la regulación de su venta y confirmó los privilegios anteriores.